Hvordan krystallisere organiske forbindelser: 11 trinn (med bilder)

2024 Forfatter: Jason Gerald | [email protected]. Sist endret: 2023-12-16 11:30

Krystallisering (eller omkrystallisering) er den viktigste metoden for rensing av organiske forbindelser. Prosessen med å fjerne urenheter ved krystallisering inkluderer oppløsning av forbindelsen i et egnet varmt løsningsmiddel, avkjøling av løsningen og metning med at forbindelsen renses, krystallisering av løsningen, isolering ved filtrering, vasking av overflaten med kaldt løsningsmiddel for å fjerne gjenværende urenheter, og tørking.

Denne prosedyren utføres best i et kontrollert kjemilaboratorium, i et godt ventilert område. Vær oppmerksom på at denne prosedyren har et bredt spekter av applikasjoner, inkludert storskala kommersiell rensing av sukker ved å krystallisere råsukkerproduktet og etterlate urenheter.

Steg

Trinn 1. Velg et egnet løsningsmiddel

Husk begrepet "som oppløses som" eller Similia similibus solvuntur, noe som betyr at stoffer med lignende strukturer vil oppløses i hverandre. For eksempel er sukker og salter oppløselige i vann, ikke i olje - og upolare forbindelser som hydrokarboner vil oppløses i upolare hydrokarbonoppløsningsmidler som heksan.

• Et ideelt løsningsmiddel har følgende egenskaper:

  • Løselige forbindelser når de er varme, men oppløses ikke når de er kalde.
  • Ikke løser noen urenheter i det hele tatt (slik at de kan filtreres ut når en uren forbindelse er oppløst), eller oppløser alle urenheter (slik at de forblir i oppløsning når den ønskede forbindelsen krystalliseres).
  • Vil ikke reagere med forbindelser.
  • Kan ikke brenne.
  • Ikke giftig.
  • Rimelig.
  • Veldig flyktig (slik at den lett kan skilles fra krystaller).

• Det er ofte vanskelig å bestemme det beste løsningsmidlet, som ofte oppnås eksperimentelt, eller ved å bruke det mest upolare løsningsmidlet som er tilgjengelig. Gjør deg kjent med følgende liste over de vanligste løsningsmidlene (fra mest polare til minst polare). Vær oppmerksom på at løsemidler som er tett sammen vil blande seg (oppløse hverandre). De mest brukte løsningsmidlene er fet skrift.

  • Vann (H₂O) er et ikke-brennbart, giftfritt løsningsmiddel, og vil oppløse mange polare organiske forbindelser. Ulempen er det høye kokepunktet (100 grader Celsius), noe som gjør det relativt ikke -flyktig og vanskelig å skille fra krystaller.
  • Eddiksyre (CH₃COOH) er et nyttig stoff for oksidasjonsreaksjoner, men reagerer med alkoholer og aminer, og er derfor vanskelig å skille (kokepunktet er 118 grader Celsius).
  • Dimetylsulfoksid (DMSO), metylsulfoksid (CH₃SOCH₃) hovedsakelig brukt som løsningsmiddel for reaksjoner, sjelden for krystallisering. Dette stoffet koker ved 189 grader Celsius, og er vanskelig å skille.
  • Metanol (CH₃ÅH) er et nyttig løsningsmiddel for oppløsning av forskjellige forbindelser med høyere polaritet enn andre alkoholer. Kokepunkt: 65 grader Celsius. C.
  • Aceton (CH3COCH3) er et veldig godt løsningsmiddel, er ulempen at den har et lavt kokepunkt på 56 grader Celsius, så temperaturforskjellen er liten i oppløseligheten til forbindelsen ved kokepunkt og romtemperatur.
  • 2-Butanon, metyletylketon, MEK (CH₃COCH₂CH₃) er et perfekt løsningsmiddel med et kokepunkt på 80 grader Celsius.
  • Etylacetat (CH₃COOC₂H₅) er et perfekt løsningsmiddel med et kokepunkt på 78 grader Celsius.
  • Diklormetan, metylenklorid (CH₂Cl₂) nyttig som løsningsmiddelpartner med ligroin, men kokepunktet på bare 35 grader Celsius er for lavt til å lage et godt krystalliseringsoppløsningsmiddel. Derimot. frysepunktet er -78 grader Celsius. bruk av is eller aceton såpe,
  • Dietyleter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) nyttig som et løsningsmiddelpar med ligroin, men kokepunktet på 40 grader Celsius er for lavt til å lage et godt krystalliseringsoppløsningsmiddel.
  • Metyl -t -butyleter (CH₃OC (CH₃)₃) er et billig løsningsmiddel, en god erstatning for dietyleter på grunn av det høyere kokepunktet, 52 grader Celsius.
  • Dioksan (C₄H₈O₂) er et stoff som lett skilles fra krystaller, er et mildt kreftfremkallende stoff, danner peroksider og har et kokepunkt på 101 grader Celsius.
  • Toluen (C₆H₅CH₃) er et godt løsningsmiddel for krystallisering av arylforbindelser og har erstattet de tidligere brukte benzenforbindelsene (svake kreftfremkallende stoffer). Ulempen er det høye kokepunktet, 111 grader Celsius, noe som gjør det vanskelig å skille seg fra krystaller.
  • Pentan (C₅H₁₂) Det er mye brukt for ikke-polare forbindelser, ofte som et paringsoppløsningsmiddel med andre løsningsmidler. Det lave kokepunktet betyr at dette løsningsmidlet er mer nyttig når det brukes sammen med is eller aceton.
  • Heksan (C₆H₁₄) brukt til ikke-polare forbindelser, inerte, ofte brukt som et løsningsmiddelpar, kokepunkt 69 grader Celsius.
  • Sykloheksan (C₆H₁₂) ligner på heksan, men billigere og har et kokepunkt på 81 grader Celsius.
  • Petroleumeter er en mettet hydrokarbonblanding hvis hovedkomponent er pentan, er billig og kan brukes om hverandre med pentan. Kokepunktet er 30-60 grader Celsius.

  • Ligroin er en mettet hydrokarbonblanding som har egenskapene til heksan.

    Trinn for valg av løsningsmiddel:

1. Ha en liten mengde krystaller av urenhetsforbindelsen i et reagensrør og tilsett en dråpe av hvert løsningsmiddel, slik at det kan strømme ned på siden av reagensrøret.
2. Hvis krystallene i reagensglasset oppløses umiddelbart ved romtemperatur, avvis løsningsmidlet fordi store mengder av forbindelsen forblir oppløselige ved lave temperaturer. Prøv et annet løsningsmiddel.
3. Hvis krystallene ikke oppløses ved romtemperatur, varmes reagensrøret opp i et varmt sandbad og observerer krystallene. Tilsett en ny dråpe løsningsmiddel hvis krystallene ikke har løst seg. Hvis krystallene oppløses ved kokepunktet til løsningsmidlet og krystalliserer seg igjen ved avkjøling til romtemperatur, har du funnet det riktige løsningsmidlet. Hvis ikke, prøv et annet løsningsmiddel.

4. Hvis det ikke blir funnet et tilfredsstillende enkelt løsningsmiddel etter testprosessen for løsemiddel, bruk et løsningsmiddelpar. Løs opp krystallene i det bedre løsningsmidlet (et løsningsmiddel som har vist seg å oppløse krystallene), tilsett deretter det mindre gunstige løsningsmidlet til den varme løsningen til den blir uklar (løsningen er mettet med oppløsningen). Løsemiddelpar må blandes med hverandre. Noen nyttige løsemiddelpar er eddiksyre - vann, etanol - vann, dioksan - vann, aceton - etanol, etanol - dietyleter, metanol - 2 -butanon, etylacetat - cykloheksan, aceton - ligroin, etylacetat - ligroin, dietyleter - ligroin, diklormetan - ligroin, toluen - ligroin.

   

   Trinn 2. Løs opp urenhetsforbindelsen

   For å utføre denne prosedyren, sett forbindelsen i et reagensrør. Knus store krystaller med en rørestang for å fremskynde oppløsningen. Tilsett løsningsmidlet dråpe for dråpe. For å skille uoppløselige faste urenheter, bruk overflødig løsningsmiddel for å løse opp løsningen og filtrere de faste urenhetene ved romtemperatur (se filtreringsprosedyren i trinn 4), og fordamp deretter løsningsmidlet. Før oppvarming, sett applikatorvedet inn i reagensglasset for å unngå overoppheting (oppvarming av oppløsningen over løsningens kokepunkt uten å koke). Luften som er fanget i treverket vil komme ut for å danne kjerner slik at løsningen kan koke enda mer. Alternativt kan du bruke en perforert porselenskoker. Etter at de faste urenhetene er fjernet og løsningsmidlet har fordampet, tilsettes løsningsmidlet dråpe for dråpe under omrøring av krystallene med en glassrører og oppvarming av prøverøret i damp eller sand til forbindelsen er fullstendig oppløst med minimalt med løsningsmiddel.

   

   Trinn 3. Fjern fargen på løsningen

   Hopp over dette trinnet hvis løsningen er fargeløs eller bare svakt gul. Hvis løsningen er farget (som et resultat av dannelsen av biprodukter med høy molekylvekt i den kjemiske reaksjonen), tilsett overflødig løsningsmiddel og aktivt kull (karbon), og kok opp løsningen i noen minutter. Fargede urenheter vil bli adsorbert på den aktive kulloverflaten på grunn av den høye mikroporøsiteten. Skill trekullet som allerede inneholder de adsorberte urenhetene ved filtrering, slik det vil bli forklart i neste trinn.

   

   Trinn 4. Skill faste stoffer ved filtrering

   Filtrering kan utføres ved gravitasjonsfiltrering, dekantering eller separering av løsningen ved hjelp av en pipette. Generelt må du ikke bruke vakuumfiltrering, da løsningsmidlet vil avkjøles i prosessen, så produktet vil krystallisere seg i filteret.

   • Tyngdekraftsfiltrering: dette er den foretrukne metoden for å skille fint trekull, støv, lo og så videre. Ta tre Erlenmeyer -kolber oppvarmet på varm damp eller på en kokeplate: den første inneholder løsningen som skal filtreres, den andre inneholder flere milliliter løsemiddel og en stamløs trakt, mens den tredje inneholder flere milliliter av den krystalliserende løsningen som skal brukes til vask. Legg riflet filterpapir (brukt fordi du ikke bruker vakuum) på en stammeløs trakt (ingen stamme slik at den mettede løsningen ikke avkjøles og tilstopp traktstammen med krystaller) i den andre Erlenmeyer -kolben. Kok opp løsningen som skal filtreres, fjern den med et håndkle og hell deretter oppløsningen på filterpapiret. Tilsett kokende løsningsmiddel fra den tredje Erlenmeyer -kolben til krystallene som er dannet på filterpapiret, og for å vaske den første Erlenmeyer -kolben som inneholder den filtrerte løsningen, tilsett vaskemaskinen på filterpapiret. Fjern overflødig løsningsmiddel ved å koke den filtrerte løsningen.
   • Dekantering: Denne metoden brukes for store faste urenheter. Hell i det varme løsningsmidlet, slik at de uløselige faste stoffene blir igjen.
   • Løsemiddelseparasjon med pipette: Denne metoden brukes for liten mengde løsning hvis den faste urenheten er stor nok. Sett en pipette med en firkantet spiss inn i bunnen av reagensrøret (sirkulær bunn), og separer deretter væsken ved å suge den inn med pipetten. Faste urenheter vil bli etterlatt.

   

   Trinn 5. Krystalliser den ønskede forbindelsen

   Dette trinnet utføres under forutsetning av at alle fargede og uløselige urenheter har blitt separert med de passende trinnene beskrevet ovenfor. Fjern overflødig løsningsmiddel ved å koke det eller forsiktig strømmende luft. Start med en løsning som er mettet med oppløsningen ved kokepunktet. La avkjøles sakte til romtemperatur. Krystallisering vil begynne. Ellers starter du prosessen ved å sette inn frøkrystallene eller starte i et rør med en glassrører ved væske-luft-grensesnittet. Når krystalliseringsprosessen har startet, må du ikke forstyrre beholderen for å danne store krystaller. For langsom avkjøling (slik at større krystaller dannes) kan du isolere beholderen med bomull eller silkepapir. Større krystaller er lettere å skille fra urenheter. Når beholderen er fullstendig ved romtemperatur, avkjøles på is i omtrent fem minutter for å maksimere antall krystaller.

   

   Trinn 6. Ta og vask krystallene

   For å utføre denne prosedyren, separer krystallene fra det iskolde løsningsmidlet ved filtrering. Filtrering kan utføres med en Hirsch -trakt, en Buchner -trakt eller ved å separere løsningsmidlet ved hjelp av en pipette.

   • Filtrering med en Hirsch -trakt: Legg en Hirsh -trakt med urenset filterpapir i en tett lukket vakuumkolbe. Legg filterkolben på is for å holde løsemidlet avkjølt. Fukt filterpapiret med det krystalliserende løsningsmidlet. Koble kolben til aspiratoren, slå på aspiratoren og sørg for at filterpapiret trekkes ned av vakuumet i trakten. Hell og skrap krystallene i trakten, og fjern vakuumet så snart væsken er skilt fra krystallene. Bruk noen dråper iskaldt løsningsmiddel for å vaske krystalliseringskolben og hell den i trakten mens vakuumet settes inn på nytt, og fjern vakuumet så snart all væsken er skilt fra krystallene. Vask krystallene flere ganger med et iskaldt løsningsmiddel for å fjerne eventuelle gjenværende urenheter. Når du er ferdig med å vaske, la vakuumet stå på for å tørke krystallene.
   • Filtrering ved hjelp av en Buchner -trakt: Legg et stykke filtrert papir i bunnen av Buchner -trakten og fukt det med løsemiddel. Fest trakten til filterkolben med en matcher av gummi eller syntetisk gummi for å tillate vakuumsug. Hell og skrap krystallene i trakten, fjern deretter vakuumet så snart væsken skilles i kolben og krystallene blir igjen på papiret. Skyll krystalliseringskolben med et iskaldt løsningsmiddel, tilsett de vaskede krystallene, installer vakuumet på nytt og fjern det når væsken har skilt seg fra krystallene. Gjenta og vask så mange krystaller som nødvendig. La vakuumet tørke krystallene på slutten.
   • Vask med en pipette, denne metoden brukes til å vaske krystaller i små mengder. Sett en pipette med en firkantet spiss inn i bunnen av et reagensrør (avrundet bunn), og separer væsken slik at bare det vaskede faststoffet blir igjen.

   

   Trinn 7. Tørk det vaskede produktet

   Sluttørking av små mengder krystallisert produkt kan oppnås ved å klemme krystallene mellom to stykker filterpapir og tørke dem på et glass.

   Tips

   • Hvis det brukes for lite løsningsmiddel, kan krystallisering forekomme for raskt når løsningen er avkjølt. Hvis krystalliseringen er for rask, kan urenhetene fanges i krystallet, slik at formålet med rensing ved krystallisering ikke oppnås. På den annen side, hvis det brukes for mye løsningsmiddel, kan det hende at krystallisering ikke skjer i det hele tatt. Det er best hvis du tilfører litt mer løsningsmiddel når det er mettet ved kokepunktet. Å finne den rette balansen krever øvelse.
   • Når du prøver å finne det ideelle løsningsmidlet gjennom flere eksperimenter, starter du med de lavere kokende og mer flyktige løsningsmidlene først, da de er lettere å skille.
   • Det kanskje viktigste trinnet er å vente på at den varme løsningen avkjøles sakte og la krystaller dannes. Det er veldig viktig å være tålmodig og ikke berøre løsningen som avkjøles.
   • Hvis det tilsettes for mye løsningsmiddel slik at svært få krystaller dannes, fordamp noen av løsningsmidlene ved oppvarming og gjenta avkjøling.